以《有機(jī)化學(xué)》（徐壽昌主編．高等教育出版社，2014，第二版）為主要參考書。 1. 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 共價(jià)鍵、共價(jià)鍵的性質(zhì)；價(jià)鍵理論、分子軌道理論、雜化軌道理論；布倫斯酸堿理論和路易斯酸堿理論；酸堿的強(qiáng)弱與酸堿反應(yīng)；有機(jī)化學(xué)的分類 2. 烷烴 烷烴的命名；烷烴的結(jié)構(gòu)、sp3雜化；σ鍵的特征及對(duì)分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響；烷烴的碳鏈異構(gòu)；乙烷、丁烷的構(gòu)象；透視式和紐曼投影式表示不同構(gòu)象；烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律；烷烴的化學(xué)性質(zhì)；自由基型取代反應(yīng)的歷程，自由基的穩(wěn)定性。 3. 烯烴 烯烴的的命名；順?lè)串悩?gòu)；烯烴的結(jié)構(gòu)：sp2雜化、π鍵的特征及對(duì)分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響；烯烴的性質(zhì)；親電加成反應(yīng)機(jī)理及自由基加成反應(yīng)機(jī)理；不對(duì)稱烯烴的加成規(guī)則；碳正離子的穩(wěn)定性；加氫、加鹵素及硼氫化等反應(yīng)的立體化學(xué)。 4. 炔烴 二烯烴 紅外光譜 炔烴、二烯烴的命名；炔烴的結(jié)構(gòu)：sp雜化，π鍵的特征及對(duì)分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響；炔烴的性質(zhì)；親電加成和親核加成反應(yīng)；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)及其影響；Diels-Alder反應(yīng)的立體化學(xué)；紅外與紫外吸收光譜的基本原理，；利用譜圖鑒別簡(jiǎn)單化合物的分子結(jié)構(gòu)。 5. 脂環(huán)烴 掌握單環(huán)（環(huán)烷、環(huán)烯）、雙環(huán)（螺環(huán)、橋環(huán)）化合物的命名；環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、環(huán)二烯烴的化學(xué)性質(zhì)；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)；環(huán)烷烴的不穩(wěn)定性；環(huán)己烷構(gòu)象；環(huán)己烷一元、多元取代物順?lè)串悩?gòu)體的穩(wěn)定構(gòu)象。 6. 單環(huán)芳烴 單環(huán)芳烴、聯(lián)苯類的命名；苯的結(jié)構(gòu)及芳香性；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)；苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程及一元、二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律；芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) 7. 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 稠環(huán)芳烴萘蒽等衍生物的命名；稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)及親電取代產(chǎn)物的定位規(guī)律；Hückel 規(guī)則；環(huán)狀化合物的芳香性； 8. 立體化學(xué) 旋光異構(gòu)；構(gòu)型的R-S標(biāo)記；一個(gè)手性碳原子、多個(gè)手性碳原子化合物的立體異構(gòu)；環(huán)狀化合物、不含手性碳原子的化合物及含有其他手性原子化合物的立體異構(gòu)；外消旋體的拆分，不對(duì)稱合成的基本知識(shí)。 9. 鹵代烴 鹵代烴的分類、命名和制備方法；鹵烴的化學(xué)性質(zhì)；SN1、SN2的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及其影響的因素，鹵代烴反應(yīng)活性規(guī)律； E1、E2的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)及其影響的因素；鹵代烯烴中雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響及烯丙位重排的規(guī)律；鹵代芳烴的親核取代（加成-消除）反應(yīng)機(jī)理、中間體苯炔的活性，鹵苯中鄰對(duì)位取代基對(duì)鹵原子活性的影響規(guī)律。 10. 醇和醚 醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)，，分類和命名，醇的制備，沸點(diǎn)與水溶性高低規(guī)律，與活潑金屬的反應(yīng)，與氫鹵酸及含氧無(wú)機(jī)酸的反應(yīng)，脫水反應(yīng)；與含氧有機(jī)酸的反應(yīng)，氧化或脫氫反應(yīng)。醚的分類與命名，醚的物理化學(xué)性質(zhì)；環(huán)氧乙烷的制備，環(huán)氧乙烷的加成反應(yīng)；冠醚的結(jié)構(gòu)與合成，冠醚的相轉(zhuǎn)移催化作用。 11.酚和醌 酚的命名；酚的結(jié)構(gòu)及對(duì)性質(zhì)的影響；酚的化學(xué)性質(zhì)；苯醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)，萘醌、蒽醌的應(yīng)用。 12． 醛和酮 核磁共振 醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名，制各方法；醛、酮的化學(xué)性質(zhì)， a-氧原子的活潑性，氧化反應(yīng)；醛和酮的物型性質(zhì)，芳香醛酮的鹵代反應(yīng)，還原反應(yīng)等。了解核磁共振與質(zhì)譜的基本原理，利用譜圖鑒別簡(jiǎn)單化合物的分子結(jié)構(gòu)。 13. 羧酸及其衍生物 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名， 沸點(diǎn)，水浴性變化規(guī)律， 羥基取代反應(yīng)，酸性大小及結(jié)構(gòu)對(duì)其影響， 二元羧酸的脫羧反應(yīng)，羧酸的還原，二元羧酸的脫水反應(yīng)。羧酸衍生物的命名，水解、醇解和氨解反應(yīng)；羧酸衍生物的物理性質(zhì)。 14.β-二碳基化合物 丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙脂的化學(xué)性質(zhì)，互變異構(gòu)現(xiàn)象，在有機(jī)合成方面的應(yīng)用。 15. 硝基化合物和胺 硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名，還原反應(yīng)： 硝基化合物的假酸式異構(gòu)體及硝基苯的取代反應(yīng)。胺的結(jié)構(gòu)與命名，烷基化與酰基化，芳香胺芳環(huán)上的取代反應(yīng)；胺類堿性強(qiáng)弱，氧化反應(yīng)。 16. 重氮化合物和偶氮化合物 重氮鹽的性質(zhì)以及在有機(jī)合成方面的應(yīng)用， 偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)。 17.雜環(huán)化合物 雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、芳香性及親電取代反應(yīng)活性的規(guī)律；呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其他雜環(huán)化合物的性質(zhì) 18. 碳水化合物 單糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)、環(huán)式結(jié)構(gòu)、氧化、還原、成脎反應(yīng)；二糖和多糖的結(jié)構(gòu)及還原性；單糖生成醚和脂的反應(yīng)；轉(zhuǎn)化糖的概念。 19.氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸 氨基酸的結(jié)構(gòu)、兩性離解和等電點(diǎn)，和水合茚三酮的反應(yīng)；蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)、二級(jí)結(jié)構(gòu)；蛋白質(zhì)的沉淀、變性與水解反應(yīng)；蛋白質(zhì)兩性和等電點(diǎn)及顯色反應(yīng)；氨基酸的合成；蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)、四級(jí)結(jié)構(gòu)；核酸的組成，核酸的一級(jí)結(jié)構(gòu)，核酸的二級(jí)結(jié)構(gòu)；核酸的生物功能。 |
